香港好的导演很多，但是擅长感情戏也心思细腻的导演却不多，《情书》这部电影偏重细腻感情戏，男导演在这一方面上天生不如女导演优势那么得天独厚，否则连他林孝智都能亲自掌机开拍，何苦还要另外去寻人。
香港女导演本就不多，有实力又擅长这类题材拍摄的女导演，数来数去也就张爱嘉、许安华、张婉婷三个。前两个都因为这样那样的原因拒绝了接拍《情书》，留给林孝智的选择已经不多了。
祝芝山领了命令去联系了张婉婷，林孝智这边也没有闲着，一边继续创作新剧本，一边开始苦思冥想香港还有哪个导演能领重任执导《情书》拍摄。在张爱嘉跟许安华那里连连碰壁，让他开始担心张婉婷也不一定能联系到。毕竟年尾年初香港很多导演都接到了活儿，陈白强那边他都已经答应过了要在月内开拍，自然不能再耽搁了。
《情书》的新导演还没确定，陈白强那边先给了回复。他这些年到底也拍过几部电影，对于电影的好坏也能看懂几分，如今《情书》的剧本入手也有些时日，乍一入眼看来男主戏份并不多，但仔细看完之后才感觉到这个角色的重要性，兼之戏份不多也不影响到他的新专辑准备，一早便答应了接拍这部林孝智专为他准备的电影。
有关于两个女主角的取舍上，林孝智考虑了很久。作为一部青春爱情电影，最合适的女主角人选毫无疑问是那种在香港拥有一定人气，而且本身形象也是属于青春美少女的艺人。原本新亚是没有这样的签约女艺人，但收购了新艺宝唱片之后就不缺了，因为香港最著名的少女组合--开心少女组就是新艺宝唱片也就是现在新亚唱片的签约艺人。
开心少女组诞生于八十年代初，到现在已经前后已经有罗美薇、陈佳玲、袁杰莹、罗明珠、柏安妮、李莉珍、何佩儿、林颖媚八个少女加入过开心少女组。当然有人留下有人离开，罗明珠87年就被华星唱片挖走，柏安妮因为要上学也退出了开心少女组，林颖媚改名林颖娴在87年参加了港姐选拔得了季军，当年签约了无线也离开了开心少女组，现在组合里仅剩下罗美薇、陈佳玲、袁杰莹、李莉珍、何佩儿五人，而且这五人中，陈佳玲、袁杰莹、李莉珍、罗美薇的合约都是要在明年到期，要签下来估计还得花费一番心思。
开心少女组现在五女中，名气最大的毫无疑问是袁杰莹，凭借着年初新亚的那部《色即是空》，袁杰莹足足火了一年，大小电影接了五六部，平均片酬都有五六十万左右，可见火到了什么地步。不过林孝智却不准备让她出演《情书》，一方面是担心《色即是空》太过深入人心了，另一方面也是准备敲打敲打袁杰莹。新亚唱片那边告诉他，最近几个月来袁杰莹的新经纪人也就是她的父亲不止一次向公司表露过提高她的待遇，甚至威胁准备单飞，自始至终袁杰莹都没有表过态，这令之前对她印象不错的林孝智也有些不满意。
其余四人中，何佩儿年龄最小只有十六岁，身材也是矮瘦的她化了妆之后饰演中学版的两个女主角之一比较适合，她的角色最好敲定。陈佳玲的形象无疑最适合他心中的女版亚希，而且这也是个‘乖女孩’，从没有跟唱片公司提过任何的过分要求，作为‘最美的开心少女’，不出意外林孝智准备把《情书》中的女版亚希这个角色给她。
至于另外一个女主角，他暂时还没拿捏定。李莉珍跟罗美薇都比较适合《情书》的另一个女主角‘安娜’，美艳上李莉珍更胜一筹，气质上未来的天王嫂罗美薇则较之李莉珍要好一些，所以尽管新亚唱片那边高层反映过，罗美薇可能明年之后也不会跟唱片公司续约了，他心里仍是倾向于未来天王嫂的。
不过，很快一通电话就帮林孝智敲定了注意，让他最终把‘安娜’这个角色给了李莉珍。
“阿乐，怎么有时间给我电话？怎么，有什么事情吗？”
这一天林孝智正在他在东湖的别墅里，对着新买的电脑啪啪地敲着新剧本呢，突然打过来的一通电话让他停止了敲击键盘。接通了电话本来听到是钱家乐打来的，他已经很惊讶了，不过拐弯抹角的跟他扯了一通闲聊之后，钱家乐才倒出了他的来意：“林生，听说你手里有个新剧本，准备邀请陈白强担任男主角……我能跟你问一下，电影的女主角是不是还没人演，嘿嘿，我想给你推荐一个人选，你看看合适不……”
他的话让林孝智莞尔一笑，“你的消息倒是蛮灵通的，这么快就知道了我手上有部新电影了？说说看，我倒是很好奇，能让你推荐给我的，是哪家的姑娘？”
钱家乐作为新亚第一个签约男艺人，林孝智对他印象也不错，因此私下里也从来不在他面前摆架子，两人也算有些私交。
钱家乐这人的性子他非常喜欢，之前新亚跟他签的合约，几部电影给的片酬相对于一二线明星而言都不算高，但钱家乐却没有抱怨过一次。正是他的这种性子，让林孝智舍得力捧他，过去一年里新亚先后安排《色即是空》、《水浒笑传》、《呆佬拜寿》三部电影给他，而且每一部电影里钱家乐都是觉得男主角，如今在香港也算是介于二线跟一线之间的男星之一，他接其他电影公司的戏片酬最低也要六七十万，之前接嘉禾的《急冻奇侠》更是要了接近八十万的片酬，那边照样支付，名气已经追赶上了他的哥哥钱小豪。
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