郁保四自从被曾头市出卖，叫梁山捉了后便无人过问，心中早料到凶多吉少，此时被梁山军带至王伦跟前，索性放开了，道：“晁盖一寨之主，不能使上下和睦，致使宋江坐大，凌驾彼上。我去投他，夹在他两人之间，到底帮谁？”
王伦不想郁保四也有这样一番见识，不由对他有些刮目相看起来。张三刚才跟李四斗嘴，一肚子不快，此时插话道：“那我们梁山泊离青州也不远，招纳天下英豪，你不来投便罢了，我们寨子里也不差你一个！但你怎地还敢劫我舟船，挑衅大寨？”
“原本袭庆府兵马都监双枪将董平是我故人，他前番带兵征讨梁山，双方已经结下仇怨，我投梁山势必与故人为敌……我亦知现在说甚么都晚了，但当晚真不知那船便是梁山的！”郁保四说话时一直是低着头的，这时忽然抬起头来，道：“要杀要剐还请自便，反正我郁保四一生不识人，害得弟兄尽数死于曾家五狗之手，我独活也无意义！”
王伦见说点了点头，郁保四这时自责的言语还真说对了，他这一生可谓吃尽了所谓故人的亏了。
郁保四在原本轨迹中投了曾头市，被曾弄摆了一道，反绑了送给宋江消气。后来上了梁山，在宋江攻打东平府时，因为和董平有交情，便自告奋勇出使东平，哪知一句话还没说，便差点被董平推出去斩首祭旗，还是太守程万里拦住，以自古两国相争还不斩来使的约定俗成，打了二十讯棍，才换得一线生机。后来董平反水，宋江敬如上宾，半句对郁保四的慰问都无。
就这样，郁保四对梁山还是颇为忠心，征田虎时，宋江军叫北军杀得大败，阵中数员猛将失手被擒，郁保四到如此窘迫慌乱的地位，身上又中了两矢，那面帅字旗，兀是挺挺的捧着，紧紧跟随宋江，不离尺寸。北军见帅字旗不倒，不敢胡乱上前。所以宋江才逃得一条性命。
王伦是能治前后之人，结合此时光景，望着这个跪地自责的巨汉，颇为感叹道：“被人出卖，好受么？”
“我被人出卖，便罢了，只对不住我那帮兄弟！”郁保四望北兴叹道，他原本要借此机会给众弟兄洗白，哪知洗着洗着，人都洗丢了。
“你若不想再被出卖，如此我给你一条出路！此时我身边还差个掌旗之人，你现在告诉我，我可以放心把帅旗交予你掌么？”王伦下马问道。当日劫船之人此时都已撒手人寰，也算得了报应，此时只剩郁保四这个寡人，若是就这么杀了，太可惜了。说实话此番玉玺能这么快脱手，跟眼前这个人还是有莫大关系的。没有他的倾力“配合”，梁山泊苦心准备的这出李代桃僵的大戏，只怕还没开锣。
郁保四不可思议的望向王伦，失惊道：“你……你不杀我？还要我给你掌握帅旗！？”
王伦点了点头，说道：“我可以相信你么？”
郁保四从地上挣扎起来，他这一起立，架势确实不凡，只见他咬牙道：“贼老天一意弄我，直叫故人皆不可靠，哪知仇人竟愿收留于我，罢罢罢！王首领，如愿借千金与我，郁保四这条命就卖给你了！”
“上山就上山，不上就不上，跟钱有甚么关系？你在哥哥面前大言不惭的谈甚么钱？怪不得叫曾头市贱卖了！你当这是做买卖、卖牲口么？”张三一听怒了，从来没哪一个人要上梁山，拿钱当要求的。
王伦摆了摆手，面色平静，出言问道：“做甚么用？”
“赎罪！我的弟……”郁保四刚刚开口，便被王伦伸手止住，道：“这钱只是看在你份上，怎么用我不问了！”王伦说完回头望了一眼焦挺，道：
“借给他！”
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